Svenska Mästerskapet i fotboll instiftades 1896. Tävlingen avgjordes i cupform fram till 1925 och från 1904 tilldelades segrarlaget vandringspriset von Rosens pokal.
IK Sleipner deltog för första gången i spelet om Svenska Mästerskapet 1908. Det blev seger med 4-0 mot IFK Kalmar i första matchen och i andra omgången besegrades AIK sensationellt med 1-0. Segerskytt och lite av klubbhjälte blev Einar "Kotte" Olofsson. I semifinalen blev det sedan förlust mot IFK Göteborg.
Sleipner spelade sin första finalmatch 1920. För motståndet på Olympiastadion (Stockholms Stadion) svarade Djurgårdens IF. Stockholmarna vann matchen med 1-0 efter straffmål i 30:e minuten av Harry Sundberg och sleipnerspelarna fick därmed motta SM-silver.
Året därpå, 1921, var det så dags för finalspel ånyo på Olympiastadion. Denna gång föll laget mot IFK Eskilstuna med 1-2, detta trots att Bertil Kollberg givit Sleipner ledningen med 1-0 i andra halvlek. Eskilstunas mål gjordes i slutminuterna av Gösta Pettersson och Henning Olsson. Åter blev det SM-medaljer av silver till IKS.